Das iPhone, der iPod Touch und jetzt auch das iPad können mit einem so genannten Jailbreak mit vielen neuen Funktionen erweitert werden. Ein Jailbreak ist von dem Hersteller APPLE allerdings nicht gewollt. Somit ist ein Jailbreak zwar nicht illegal, aber man nimmt in Kauf, dass die Garantie des iPads, des iPhones oder des iPod Touchs verloren geht, wenn das Gerät ge-jailbreakt wird.
Jailbreaks nutzen zudem eine Sicherheitslücke von Apple, um das Betriebssystem zu öffnen. Diese Lücke wird Apple sehr wahrscheinlich in einem kommenden Firmware-Update schließen. Wenn nun aus Versehen ein Update durchgeführt wird oder etwas schief läuft, ist es nicht mehr möglich auf die frühere Firmware downzugraden.